1959
- 1 de enero: Triunfa la revolución de Fidel Castro.
1960
- 6 de agosto: Cuba nacionaliza las empresas estadounidenses.
1961
- 3 de enero: EEUU rompe relaciones diplomáticas con Cuba.
- 16 de abril: Castro proclama el carácter socialista de la revolución.
- 17 de abril: Invasión de Bahía de Cochinos, financiada por la CIA y derrotada dos días después.
1962
- Enero: Cuba es suspendida de la OEA tras presiones de Washington en el organismo.
- 3 de febrero: EEUU impone el embargo a Cuba.
- Octubre: Crisis de los misiles. Washington y Moscú se enfrentan por cohetes nucleares soviéticos instalados en Cuba.
1966
- El Congreso estadounidense aprueba una ley que ofrece el asilo y una visa de trabajo a los cubanos que emigran ilegalmente.
1977
- 1 de septiembre: Washington y La Habana abren Secciones de Intereses para cumplir funciones consulares.
1980
- Abril-octubre: Éxodo de Mariel: 125.000 cubanos salen en embarcaciones hacia Miami luego de que Fidel Castro permitiera las salidas, un hecho que cambia las relaciones con el gobierno de Jimmy Carter.
1992
- Octubre: Estados Unidos aprueba la Ley Torricelli para endurecer el embargo.
1993
- Fidel Castro autoriza la circulación del dólar en la isla.
1996
- 24 de febrero: Migs cubanos derriban dos avionetas de una organización anticastrista con sede en Miami.
- 12 de marzo: Bill Clinton sanciona Ley Helms-Burton que refuerza el embargo y cancela medidas de flexibilización en represalia por derribo de avionetas.
1998
- 20 de marzo: Bill Clinton suaviza el embargo: autoriza las remesas y facilita envío de medicamentos a la isla.
- 19 de junio: EEUU autoriza los vuelos de Cubana de Aviación sobre su territorio en ruta a Canadá, vetados desde 1962.
- 12 de septiembre: EEUU captura a cinco agentes cubanos que espiaban a grupos anticastristas, quienes son condenados a largas penas de prisión.
1999
- Noviembre-Junio 2000: Cuba y Miami se enfrentan por el niño balsero Elián González. La justicia estadounidense lo entrega finalmente a la isla tras prolongado proceso judicial.
2002
- 6 de mayo: Washington acusa a Cuba de fabricar y transferir a otros países tecnología para armas químicas.
2004
- Julio: George W. Bush limita viajes de cubanoamericanos a la isla --a uno cada tres años-- y el envío de remesas. Da más ayuda a la disidencia.
2008
- Los países de América Latina reunidos en una cumbre reclaman el levantamiento del embargo contra Cuba.
2009
- Marzo: El Congreso de EEUU suprime las medidas de Bush sobre viajes y remesas y elimina el pago "por adelantado" de alimentos y medicinas que debía realizar La Habana.
- 13 de Abril: El presidente Barack Obama suprime las trabas a los viajes de cubanoamericanos y al envío de remesas. Reconoce el fracaso de la política de EEUU y, al igual que el presidente Raúl Castro, ofrece un diálogo abierto.
- 14 de julio: Estados Unidos y Cuba retoman en Nueva York el diálogo migratorio suspendido desde 2003
- 17 de septiembre: Ambos países retoman en La Habana discusiones sobre reanudación del servicio directo de correo hacia la isla. La jefa de la misión estadounidense en La Habana se reúne con disidentes e irrita al gobierno comunista.
- 3 de diciembre: Es detenido en La Habana el subcontratista estadounidense Alan Gross, que había viajado a la isla para distribuir material de comunicación a grupos civiles. Es condenado a 15 años de prisión.
2010
- 19 de febrero: Segunda ronda de diálogo migratorio en La Habana.
- 18 de junio: Tercera ronda de diálogo migratorio en Washington.
2011
- 12 de enero: Cuarta ronda del diálogo en La Habana, donde Estados Unidos insiste en la liberación inmediata de Gross.
- 14 de enero: La Casa Blanca flexibiliza viajes por motivos religiosos, académicos, culturales o deportivos a la isla, vuelos desde más aeropuertos y más libertad para enviar remesas.
-7 de octubre: Sale de prisión René González, el primero de los cinco agentes cubanos en cumplir su sentencia en Estados Unidos. Regresa en 2013 a la isla.
2012
- 17 de enero: Cuba propone por primera vez un canje entre Gross y los agentes cubanos. "No es posible", responde el Departamento de Estado al día siguiente.
2013
- 10 de diciembre: Barack Obama y Raúl Castro se dan un histórico apretón de manos en Sudáfrica durante los funerales de Nelson Mandela.
2014
17 dic - Barack Obama y Raúl Castro anuncian que restablecerán relaciones diplomáticas.
Castro lamenta que se mantenga el embargo y anuncia las liberaciones de los tres agentes cubanos en Estados Unidos, así como de Alan Gross y de un "espía de origen cubano" al servicio de Washington en Cuba.
