Damiani fue electo vicepresidente en las elecciones que ganó su padre, José Pedro, a fines de 2005. Esa noche acompañó a los votantes de la Lista 10, que tenía como sub lema “Por un Peñarol independiente”, mientras estos cantaban “se va a acabar, se va a acabar, la dictadura de Casal”. Pero al poco tiempo dejó su cargo en medio de la tensión entre su padre y Francisco Casal por el robo que el empresario hizo de los jugadores Carlos Bueno, Joe Bizera y Cristian Rodríguez. A través de una carta abierta explicó los motivos de su renuncia. “El representante de los jugadores (Casal) comunicó públicamente que independientemente de la decisión de los distintos tribunales, pagará el dinero de las transferencias de los jugadores solo si “los Damiani” dejábamos la conducción de Peñaol. Se desprende entonces de sus palabras que el Club es un rehén de esa situación y solo dejará de serlo si nosotros damos un paso al costado”, dijo. Entonces “por amor” a Peñarol renunció.
Sin embargo a mediados de 2007 y ante el deterioro de la salud del contador Damiani, Juan Pedro hizo que la directiva le creara el cargo de coordinador institucional, que no existe en los estatutos, para comenzar a decidir en el club. Su primera acción fue ir a la sede de Tenfield a disculparse ante Francisco Casal. Para demostrarle que estaba arrepentido de sus dichos le dio el gusto de contratar a Gustavo Matosas. Antes llamó a Gregorio por teléfono durante el entretiempo del partido entre Uruguay y Perú por la Copa América y lo echó.
Con Matosas las cosas no funcionaron. El equipo terminó el Apertura en el lugar 11 de la tabla con 17 puntos, a 18 del campeón Defensor. Matosas siguió en el cargo pero una derrota ante Wanderers por la cuarta fecha del siguiente torneo lo sacó.
El equipo lo tomó Mario Saralegui, quien revirtió el mal momento y ganó el torneo en la final ante el River de Carrasco. Las finales por el Uruguayo las perdió con Defensor. Pero en enero, luego de un clásico de verano perdido, Saralegui renunció. “No me sentí valorado. Sentí durante todo este tiempo, como un fantasma, la presencia del entrenador que está ahora”, explicó el DT. “Damiani tenía una idea obsesiva con el tema Julio Ribas”, dijo.
Ribas dirigió el Clausura, en el que terminó a 11 puntos del campeón, y a pesar de los cuestionamientos comenzó el Apertura 2009. Duró tres fechas. La derrota con Racing fue el desencadenante de la salida del entrenador.
El incendio lo apagó Víctor Púa quien tomó el equipo hasta el final del torneo y retornó a los juveniles.
Entonces Peñarol contrató a Diego Aguirre, quien en una campaña histórica remontó la desventaja de 10 puntos que le llevaba Nacional, ganó el Clausura, la Anual y las finales por el Uruguayo.
Pero Aguirre se fue y volvieron las complicaciones. Damiani trajo a Manuel Keosseian que no completó un torneo.
La vuelta de Aguirre fue un alivio para todos y la Libertadores el gran reencuentro con la Copa que más alegrías le dio al club.
Sin embargo Aguirre se fue a Catar tentado por una oferta millonaria y a la cuarta fecha del Apertura los dirigentes de Peñarol llamaron a Gregorio para que los sacara del apuro.
Pérez perdió un torneo increíble pero los directivos lo dejaron seguir. Armó el equipo, hizo la pretemporada con su estilo y duró tres partidos oficiales más. La derrota con Nacional de Medellín fue la que lo sacó de Peñarol.
Los hechos objetivos demuestran que el del Polilla Da Silva es el noveno proceso que se inicia en cuatro años y medio.
El presidente, electo democráticamente en las últimas dos elecciones, hizo una desprolijidad tras otra. Contactó a Da Silva cuando todavía no había echado a Gregorio y si bien el Polilla se negó a hablar le dejó adentro el bichito. No es culpa de Da Silva que Damiani lo haya llamado para ofrecerle ser el técnico de Peñarol. A cualquiera le hubiese movido el piso. Pocos días después el gerente deportivo, Osvaldo Giménez, terminó lo que el presidente había empezado. Llamó al Polilla y le ofreció el cargo cuando todavía era técnico de Banfield. Para culminar su cadena de errores llamó a Gregorio a las dos de la tarde para decirle que trabajara tranquilo y pocas horas después lo había cesado.
Los errores del Polilla fueron no comunicarse inmediatamente con Gregorio Pérez para corroborar su desvinculación y, sobre todo, montar un espectáculo inverosímil con una amenaza de que no dirigiría Peñarol por cómo trataron algunos medios el tema. ¿Alguien podía creer que renunciaba a Banfield, a quien debe pagarle una indemnización, para quedarse en su casa seis meses? Ni él. En la conferencia de presentación confesó que si no lo hubiera contactado Peñarol “no hubiera renunciado a Banfield” porque “no ameritaba”.
Pero Gregorio también tiene su cuota de responsabilidad. No debió volver junto a la persona que cuatro años antes lo había despedido de la peor forma. Y si quería un ejemplo más reciente tenía lo que habían hecho con su amigo Antonio Pacheco. Gregorio sabía dónde se metía y con quién se metía.
La inteligencia que no tuvo Gregorio sí la tuvo Jorge Fossati, a quien llamó Giménez para sondearlo por si Da Silva no se podía desvincular de Banfield. “Me dijo si había alguna chance para que pudiera ser el técnico de Peñarol. Le dije que no por una razón muy especial: no estoy de acuerdo con las formas con las que se trató el alejamiento de Gregorio (Pérez) porque por lo que me informaron, ya habían hablado con otro técnico antes del partido con El Tanque y lo que no me gusta que me hagan a mí, no me gusta hacerlo para nadie”, explicó en El Observador. “Nunca estuve de acuerdo con esas formas. Lo viví en carne propia en Peñarol y con alguno de estos mismos dirigentes”, remató.
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